Autos aus Italien niemals blind kaufen. Italiener fahren auf Kontakt (wie die Franzosen) 
Ansonsten gucken ob die COC dabei ist sonst muss an sie sich vom Hersteller ausstellen lassen (kostet bei BMW knapp 200€) denn ohne kannst du den Wagen vielleicht in Österreich nicht zulassen. In Deutschland geht es jedenfalls nicht ohne, zumindest meiner Erfahrung nach.
Zu guter Letzt würde ich mich noch schlau machen wie es mit Garantie/Gewährleistung aussieht. So alt ist das Auto ja noch nicht, da ist vielleicht noch Restgarantie drauf. Wäre mir jedenfalls wichtig zu wissen, ob die im Schadenfall noch greift.
Grundsätzlich wäre ich aber für Option 2b) da bei einem Import zu viel schief laufen kann, was sich außerhalb meines Einflussbereichs befindet. Gerade, wenn man ihn nicht selbst vornimmt.
Gruß